Είναι παντρεμένοι σχεδόν 30 χρόνια και έχουν μαζί τέσσερα παιδιά. Ο Στινγκ και η Τρούντι Στάιλερ, αυτή την εποχή βρίσκονται στη βίλα τους «Το Παλάτι» όπως το έχουν ονομάσει, στην Τοσκάνη. Είναι μια υπέροχη έπαυλη του 16ου αιώνα.
Η Τρούντι δημοσίευσε μία προσωπική τους στιγμή στο προφίλ της στο Ιnstagram στους κήπους της βίλας. Η ηθοποιός και παραγωγός δοκίμαζε ένα καινούργιο κρασί μαζί με τον οινολόγο Ρικάρντο Κοταρέλλα και τον Στινγκ. Έδειχναν μαγεμένοι από τη γεύση του κρασιού. Στην συνέχεια ο τραγουδιστής έπαιξε με την κιθάρα του ένα ρομαντικό κομμάτι. Στη λεζάντα της δημοσίευσης η Τρούντι έγραψε: «Υπέροχη Ζωή!!! Πάρε αυτόν τον μουσικό στην άκρη του δρόμου. Είναι πολύ καλός ή όχι;»
Το ζευγάρι παράγει τα δικά του κρασιά στους αμπελώνες της βίλας χρησιμοποιώντας μεθόδους βιολογικής καλλιέργειας. Μέχρι στιγμής, τα 3.500 στρέμματα από το 2000, παράγουν 4 ερυθρά κρασιά με ιδιαίτερα εμπνευσμένα ονόματα από γνωστά τραγούδια του Στινγκ ενώ το τέταρτο παίρνει το όνομά του από ένα κτίσμα της βίλας.
