Μετά από δύο πρόωρους αποκλεισμούς στα προηγούμενα τουρνουά, από τον Τόμας Φαμπιάνο αρχικά και τον Φράνσις Τιαφό στη συνέχεια, ο Στέφανος Τσιτσιπάς μπήκε με... το δεξί στο Γουίμπλεντον, επικρατώντας πολύ δύσκολα με 3-1 σετ του Ελβετού, Αλεξάντερ Ριτσάρντ .
Παρά τα εμπόδια που συνάντησε ο Τσιτσιπάς προκρίθηκε στον 2ο γύρο του τρίτου Grand Slam της σεζόν, φιλοδοξώντας να φτάσει για πρώτη φορά πιο μακριά από τη φάση των «16», κάτι που είχε καταφέρει το 2016, όταν αποκλείστηκε από τον Τζον Ίσνερ.
Η πρώτη νίκη του Έλληνα τενίστα, μετά το 2018, στο All England Club απέναντι στο νο188 της παγκόσμιας κατάταξης ήρθε μετά «κόπων και βασάνων». Πήρε το πρώτο σετ στο τάι μπρέικ με 7-6(1), στο δεύτερο ήταν κυρίαρχος (6-3), αλλά στο τρίτο ο Ριτσάρντ δεν τα παράτησε και με μπρέικ στο 11ο game προηγήθηκε 6-5. Ακολούθως κράτησε το σερβίς του και μείωσε σε 2-1. Στο 4ο σετ ο Τσιτσιπάς με μπρέικ στο 10 game πήρε τη νίκη με 6-4.
Στην πρώτη του συμμετοχή σε κυρίως ταμπλό ενός Grand Slam, ο Ριτσάρντ δυσκόλεψε πάρα πολύ τον κορυφαίο τενίστα όλων των εποχών στην Ελλάδα
Με τη νίκη του ο Τσιτσιπάς έφτασε τις 51 σε Grand Slam (ρεκόρ 51-21), αλλά και στην 360η της καριέρας του (ρεκόρ 360-176). Στο β΄ γύρο ο Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον Αυστραλό Τζόρνταν Τόμσον (νο76).
Ο Ριτσάρντ στο πρώτο του γκραν σλαμ μπήκε δυναμικά στο κορτ και αιφνιδίασε τον Τσιτσιπά. Ο Ελβετός με δύο μπρέικ προηγήθηκε 4-1 και έβαλε δύσκολα στον Έλληνα τενίστα, ο οποίος άργησε να βρει ρυθμό. Στη συνέχεια το σκηνικό άλλαξε άρδην. Ο Τσιτσιπάς πήρε πίσω τα δύο μπρέικ και ισοφάρισε σε 4-4, ενώ στη συνέχεια προηγήθηκε 5-4, καθώς υπερασπίστηκε το σερβίς του.Τελικά το ματς οδηγήθηκε στο τάι μπρέικ, με τον Τσιτσιπά να φτάνει με άνεση στο 7-1 και να κλείνει υπέρ του το πρώτο σετ.
Στο δεύτερο σετ ο Στέφανος Τσιτσιπάς έδειξε μεγαλύτερη σταθερότητα. Αρχικά προηγήθηκε 3-1 με μπρέικ στο σερβίς του Ριτσάρντ, ενώ κατάφερε να κρατήσει το δικό του. Το ματς έφτασε στο 5-3, με τον Έλληνα πρωταθλητή στο ένατο γκέιμ να φτάνει σε νέο μπρέικ και με 6-3 να κλείνει το δεύτερο σετ και να προηγείται με 2-0.
Στο τρίτο σετ ο Ελβετός ισορρόπησε την κατάσταση, καθώς κατάφερε να διατηρήσει ανέπαφο το σερβίς του, την ώρα που ο Τσιτσιπάς μπορεί να μην κατάφερε να πετύχει μπρέικ αλλά επίσης δεν απειλήθηκε. Το ματς έφτασε στο 5-5 με τον Τσιτσιπά να σερβίρει. Εκεί ο Ριτσάρντ βελτίωσε την επιστροφή του και κατάφερε να πετύχει το μπρέικ που έκρινε την τύχη του σετ. Τελικά με 7-5 πήρε τη νίκη και μείωσε σε 2-1.
Με μπρέικ... στο μπρέικ ξεκίνησε το τέταρτο σετ. Ο Ελβετός «έσπασε» το σερβίς του Έλληνα, για να «απαντήσει» άμεσα ο Τσιτσιπάς και να ισοφαρίσει (1-1). Οι δυο τενίστες πήγαιναν μαζί μέχρι το 8ο game (4-4), με τον Τσιτσιπά να κρατά το σερβίς του και με μπρέικ στον αντίπαλό του να φτάνει στο 6-4.
