Όπως διευκρίνισε ο ηθοποιός η σύζυγός του Τζαζ Τσάρτον όταν της ζήτησε, πριν από καιρό, να κάνουν και άλλο παιδί του είχε πει «ίσως εάν κερδίσεις το βραβείο Emmy».
«Δεν το ανέφερα για μήνες, και μετά όταν κέρδισα τη Χρυσή Σφαίρα της είπα, “Θυμάσαι τι είπες;” Και μου απάντησε “Τι; Όχι”. Της εξήγησα λοιπόν, και τα θυμήθηκε όλα».
Ερωτηθείς πώς θα ονομάσει το παιδί του, ο ηθοποιός είπε ότι «δεν θα το ονόμαζε Emmy, ή οτιδήποτε άλλο χαριτωμένο».
Παρόλα αυτά ο ηθοποιός παραδέχτηκε ότι ήταν λάθος η δημόσια δήλωση που έκανε την ώρα που λάμβανε το βραβείο. «Αντί να της μιλήσω κατ’ ιδίαν σαν άνθρωπος, απλώς την κατακεραύνωσα από τη σκηνή, κάτι που ήταν πολύ αγενές», είπε στους δημοσιογράφους.
Ο Κάλκιν και η Τσάρτον παντρεύτηκαν το 2013. Στη συνέχεια υποδέχθηκαν το πρώτο τους παιδί, την Kinsey Sioux στις 13 Σεπτεμβρίου 2019 και τον γιο τους Wilder Wolf στις 17 Αυγούστου του 2021.
Η βράβευσή του στα Emmy για τον ρόλο του στο Succession έρχεται λίγες ημέρες μετά από τις νίκες του στα Βραβεία Χρυσές Σφαίρες και τα Βραβεία Κριτικών.
